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必赢线路检测3003付亮教授课题组在构建轴手性烯基芳烃研究方向取得重要进展

编辑:孙健  预审:周双六  终审:李古州 发布时间:2023-06-25 点击数:

轴手性结构不仅广泛存在于天然产物、药物和功能分子材料中,而且在不对称催化领域中被用作手性配体和催化剂的优势骨架。因而,在过去的十年里化学家们发展了许多高效的策略用来合成轴手性骨架结构。然而,相对于大量文献报道联芳基轴手性化合物的合成,作为另外一类重要的阻转异构体,在取代烯烃和芳环之间具有限制立体旋转轴的轴手性烯基芳烃的文献报道合成方法却非常有限。

近日,必赢官网必赢线路检测3003付亮教授与中国科学院上海有机化学研究所刘国生研究员合作,成功实现了烯基自由基的不对称氰基化和叠氮化反应用以高效构建轴手性烯基芳烃,并对氰基化反应的机理进行了深入研究。在此基础上他们对轴手性氰基化和叠氮化产物进行了一系列转化,例如氰基可以转化成酰胺和胺甲基官能团,尤其是通过对轴手性叠氮化产物的后续转化,该方法学还被应用于含有轴手性的硫脲三级胺催化剂合成,用以高效催化高酞酸酐与亚胺的非对映选择性和对映选择性的(4+2)环化反应。

该工作得到国家自然科学基金的支持,相关成果以“Copper-Catalyzed Asymmetric Functionalization of Vinyl Radicals for the Access to Vinylarene Atropisomers”为题发表在国际化学顶级期刊J. Am. Chem. Soc.上(JACS,2023,145, 13476-13483)。该论文第一作者为必赢官网必赢线路检测3003付亮教授,通讯作者为中国科学院上海有机化学研究所刘国生研究员,必赢线路检测3003为第一完成单位。

原文链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c04498

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